Capitale de l'industrie, Chicago abrite plusieurs impressionnants gratte-ciels, dont la tour Sears de 110 étages, le plus haut bâtiment des États-Unis et le troisième plus haut du monde. Par temps clair, le Skydeck de la tour, situé à une centaine de mètres, offre une vue sur quatre États.
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Sur les rives du lac Michigan, le Millennium Park de Chicago (25 hectares) présente d'énormes installations d'art en plein air, notamment le "Cloud Gate", une photographie souvent photographiée, une sculpture réfléchissante en forme de haricot, et le Crown Fountain, qui projette une vidéo des habitants de Chicago eau.
La région de Chicago abrite également plusieurs bâtiments conçus par Frank Lloyd Wright, qui a vécu dans la banlieue d’Oak Park de 1887 à 1925. Oak Park possède le plus grand nombre de bâtiments Wright, y compris sa maison et son studio sur Chicago Avenue, qui offrent visites. La Frederick C. Robie House, à Chicago, était l'un des bâtiments les plus influents de Wright et l'un des plus importants de l'architecture moderne. Construit en 1910, le Robie House, de style prairie, est également ouvert pour des visites quotidiennes.
Les œuvres de Wright en dehors de la région de Chicago comprennent la maison Dana-Thomas de Springfield, conçue en 1902. L'une des premières œuvres de l'architecte les mieux préservées, elle contient la plus grande collection de verre et de meubles d'art Wright d'origine.